Acompanhante de Luxo -

Damon Salvatore tem o mais desejado dos trabalhos, ele é acompanhante de luxo e tem como função sair com mulheres ricas e acompanhá-la em eventos, claro que não é com todas que ele vai para cama, a única que conseguiu foi Caroline Forbes, uma loirinha rica e decidida que trabalha com organização de festas e eventos, por sua vez ela é melhor amiga de Elena Gilbert uma médica solitária que está lutando para conseguir o cargo de residente... Quando tem uma festa no hospital ela contrata um acompanhante de luxo para que não vá sozinha e surjam comentários... É ai que ela conhece Damon Salvatore