Kinney trabalha em tempo integral como escritor e designer de jogos online . Segundo seu site, ele também criou o garoto-friendly site Poptropica . Kinney cresceu em Fort Washington, Maryland , Estados Unidos e freqüentou a Universidade de Maryland em College Park no início de 1990.
No entanto, Kinney não foi bem sucedida na obtenção de sua história em quadrinhos sindicados após a faculdade, e em 1998, ele começou a escrever suas idéias, que acabaria por se tornar Diary of a Wimpy Kid .
Vagamente baseado em sua infância, a série vendeu quase 16 milhões de cópias no mundo inteiro a partir de 2009 e foi desenvolvida em um longa-metragem, para o qual Kinney também serviu de produtor executivo.
Até o momento, quatro Wimpy Kid livros foram lançados, além de um do-it-yourself do livro.
Pelo menos um livro adicional está previsto para ser lançado.
Em 2009, Kinney foi nomeado um dos Time Magazine's 100 "A maioria das pessoas mais influentes" do mundo.