Nasceu em London, Ontário. Sua única meta na vida era ficar rico. A série Scott Pilgrim, sua obra mais famosa, tornou-se o indie comic mais famoso dos últimos tempos. Scott Pilgrim é repleto de referências a games de diferentes gerações e plataformas nas quais o autor jogou quando jovem; também possui referências a banda e músicas que adora. O enredo se passa em Toronto, cidade onde cresceu, apaixonou-se por HQ's e tocou em algumas bandas em bares sujos e undergrounds de Toronto, fato que também inspirou muito para o cenário de Scott Pilgrim. Depois do lançamento do volume final da obra em julho de 2010, O'Malley trabalha somente na publicidade da adaptação do HQ para o cinema. Seus projetos futuros estão indefinidos, mas ele disse que planeja aposentar-se com uma casa perto do mar, onde v