Foi um professor, filósofo e teórico político inglês, um dos mais importantes nomes do conservadorismo britânico. Após se graduar em história pela universidade de Cambridge, decide se alistar no exercito a fim de lutar contra os nazistas. Após a segunda grande guerra, Oakeshott retorna à vida acadêmica em Cambridge, posteriormente lecionando em Oxford e finalmente se aposentando na London School of Economics. Seguiu escrevendo até o ano de 1990, quando morreu aos 89 anos.
Também foi um dos mais expressivos representantes da filosofia crítica da História na Inglaterra do século XX, rompendo com a tradição positivista e empiricista que condicionou naquele país a reflexão sobre o conhecimento do passado. Sendo conservador, no sentido britânico, apresenta-se como cético. E acusa os chamados "progressistas" de serem defensores de uma política de fé. No mundo moderno, sustentou Oakeshott, a principal expressão da política de fé é o "racionalismo em política". Para o filósofo, não há um projeto de sociedade ideal que deveria ser sobreposto à realidade existente; ao contrário: parte-se desta sociedade e da acumulação de instituições que ao longo da história demonstraram na prática trazer resultados positivos. Segundo Oakeshott, a inclinação conservadora advém do sentimento de quem tem algo a perder, algo que se aprendeu a valorizar.