Os trabalhos de Crumb foram bastante apreciados na cena hippie, tendo deixado marcado nesta década a tira Keep on Truckin´ e os personagens Mr. Natural e Fritz The Cat, um gato boa vida que usa muitas drogas e tem uma vida sexual bastante lasciva.
Passou a adaptar obras literárias de autores como Franz Kafka, Charles Bukowski e Philip K. Dick. Em 2009 lançou a adaptação de Gênesis, o livro da bíblia.