Filho de uma das mais antigas e ilustres famílias de luso-descendentes de Macau, Henrique Rodrigues de Senna Fernandes teve uma vida próspera com os seus 11 irmãos até o início da Segunda Guerra Mundial, quando o pai perdeu o dinheiro da família na Bolsa de Valores de Hong Kong. Mesmo com as dificuldades que lhe iam surgindo por causa disso, ele nunca desistiu e conseguiu licenciar-se em Direito na Universidade de Coimbra, sendo seu companheiro de estudo e de casa o também macaense Carlos d'Assumpção. Voltando para Macau, ele montou um escritório e exerceu advocacia, mas apenas para conseguir independência financeira. As suas grandes paixões e vocações foram o ensino e a escrita. No campo do ensino, ele foi professor e director da Escola Comercial Pedro Nolasco. Mais tarde, ele foi presidente da Associação Promotora da Instrução dos Macaenses, durante o período em que se criou a actual Escola Portuguesa de Macau. Como advogado, foi presidente da Direcção da Associação dos Advogados de Macau em 1991-1995.
No campo da escrita, ele retratou o Macau antigo dos anos 30, 40 e 50, através dos seus livros publicados, nomeadamente "Nam Van - Contos de Macau", "Amor e Dedinhos de Pé", "A Trança Feiticeira" e "Mong-Há - Contos de Macau". Além do tema do Macau antigo, outros temas centrais da sua obra literária eram a mulher e o amor. Frequentemente, os seus livros envolvem as complexas relações entre as três comunidades de Macau (a chinesa, a portuguesa e a macaense) e uma relação amorosa entre uma rapariga chinesa e um rapaz macaense ou português. De algum modo, estas relações descritas nos seus livros têm paralelos com a sua vida amorosa: ele amou e casou-se com uma mulher chinesa, desafiando as convenções de uma cidade que na altura era muito conservadora. Ele deixou também três outros livros por terminar: "A Noite Nasceu em Dezembro", "O Pai das Orquídeas" e "Os Dores". Dois dos seus livros ("A Trança Feiticeira" e "Amor e Dedinhos de Pé") foram inclusivamente adaptados ao cinema.
Além de escrever livros e romances, Henrique de Senna Fernandes era também um grande colaborador de vários jornais e revistas locais, tais como "A Voz de Macau", "Notícias de Macau", "O Clarim", "Gazeta Macaense", "Mosaico" (publicado pelo Círculo Cultural de Macau) e a "Revista de Cultura". Na década de 1970, colaborou também na revista "Confluência", órgão de informação da Associação para a Defesa dos Interesses de Macau (ADIM), escrevendo principalmente sobre cinema.