Dan Cereill levou um encontrão da vida: seu pai faliu, assumiu que é gay e separou-se de sua mãe, tudo de uma vez só. Enquanto isso, sua mãe recebeu de herança uma casa tombada pelo patrimônio histórico que cheira a xixi de cachorro, mas que não pode ser reformada...
E, agora, Dan está vivendo em uma casa-relíquia que parece um chiqueiro, com uma mãe supertriste e sem conseguir falar com o pai — que ele ama muito.
Suas únicas distrações são sua vizinha perfeita, Estelle, e uma lista de coisas impossíveis de fazer, como:
1. Beijar a garota.
2. Arrumar um emprego.
3. Dar uma animada na mãe.
4. Tentar não ser um nerd completo.
5. Falar com o pai quando ele liga.
6. Descobrir como ser bom e não sair abandonando os outros por aí...
Mas impossível mesmo será:
1. Não torcer para que Dan supere seus problemas.
2. Não rir muito com os devaneios dele.
3. Não querer ter um cachorrinho como Howard.
4. Não desejar que a mãe de Dan encontre a felicidade.
5. Parar de ler este livro.
6. Não querer abraçar o livro depois de tê-lo terminado...