Aos vinte e seis anos, a romântica professora Anna tem a vida que escolheu. Morando com a melhor amiga na cidade que mais ama e fazendo o que mais gosta, ela só não está satisfeita com a sua vida amorosa. Não que ela reclame dela. Só é algo que ela mudaria, se pudesse.
Acostumada a ter mais relacionamentos de parceria do que românticos com os homens com quem se relacionou, Anna nunca foi arrebatada por uma paixão e acredita que esse tipo de amor está reservado aos livros e musicais a que assiste na Broadway.
Tudo muda quando em um desses musicais conhece Joel. O acaso os aproxima e, pela primeira vez, Anna passa a acreditar que pode viver algo mais do que uma amizade com um homem interessante e bonito, mesmo que suas inseguranças e medos com relação ao corpo se tornem mais evidentes perto dele.
Joel resguarda muito sua vida pessoal e não permite que Anna participe de nenhum aspecto dela. Ele é categórico ao afirmar que não pode e não quer ter um relacionamento sério e que tudo o que ele pode oferecer é prazer… e cupcakes.
Sabendo que Joel a transforma de uma jovem inexperiente em uma mulher sensual, Anna gostaria que o relacionamento fosse menos superficial, mas não vendo interesse em Joel para isso, começa a se questionar se vale a pena arriscar sofrer por algo com tempo de vida contado ou se é possível sonhar que ele demonstre o que vê em seus olhos, se sinta como ela e que perceba que o que eles têm pode ser Maior Que Tudo.