Um Diamante do Tamanho do Ritz e outras histórias «é um produto típico da geração que viveu a II Grande Guerra Mundial – essa geração descrita de maneira memorável nas últimas páginas de Este Lado do Paraíso como sendo «a geração que cresceu para afinal encontrar todos os deuses mortos, todas as guerras vencidas e toda a fé destruída no homem» – assim se exprimiu Edmund Wilson, crítico literário e perito na interpretação da obra de Scott.
Estas histórias captam, com a máxima subtileza, o espírito da geração da Idade do Jazz, podendo ser consideradas como o melhor que Scott Fitzgerald escreveu. De A Taça de Cristal Facetado a Um Caso de Alcoolismo, passando por O Rapaz Rico e Um Diamante do Tamanho do Ritz, todas elas nos mergulham numa sociedade que, apesar de brilhante, se encontra marcada pela falência de valores, desespero e por uma espécie de loucura colectiva que apagou a música e o riso.