Tal como foi o ano de 1954, 2004 é um ano de comemorações e, acima de tudo, reflexões sobre São Paulo e sua história. Contudo, muita coisa mudou na sua cidade desde a sua fundação. O presente estudo, seguindo a trilha aberta por Jaime Cortesão, Sérgio Buarque de Holanda e alguns outros historiadores, parte da singular posição geográfica da vila de São Paulo de Piratininga e debruça-se sobre o período particular da sua história: o momento da União das Coroas de Portugal e Espanha. A análise da legislação indigenista e da catequese jesuítica tem como pano de fundo uma perspectiva inovadora, procurando trazer nova luz sobre a lei, a força dos usos e dos costumes na vila, o papel que a realidade americana desempenhou na mudança da praxe jesuítica e a posição estratégica que a vila São Paulo desempenhou nos planos da Monarquia Hispânica.