A história de "Anna e o Aviador" se passa em meados do século XX. Além de escrever o Pequeno Príncipe e outros livros memoráveis, Antoine de Saint-Exupéry viajou pelo mundo pilotando aviões da década de 20 e 30. Como aviador, passava freqüentemente por Florianópolis levando correspondências entre a França e a Argentina. E é em Florianópolis que Saint-Exupéry vive uma intensa aventura com Anna, moça da região, apaixonada por música clássica e de família luterana e rica, descendente de alemães.
A rivalidade entre franceses e alemães não desanima Saint-Exupéry. Romântico inveterado, ele utiliza a música para conquistar Anna. Com formação musical tipicamente alemã, Anna aprecia os compositores germânicos, principalmente Beethoven, porém Antoine a atrai sutilmente para as impressionistas composições de Debussy. Os dois se apaixonam e a partir daí começa uma aventura incrível e a luta de Anna por sua independência e contra as tendências nazistas de sua família.
Este livro retrata suas memórias, alegrias, experiências e angústias e mostra a força de uma mulher que jamais se subjugou aos preconceitos e imposições da época.