Ao longo da década de 1830 envolveu-se no movimento Pensamento Livre como panfleteiro, período em que se tornou opositor da escravidão e um ardente contestador do sistema bancário, escrevendo intensamente sobre esses assuntos por toda a vida. Durante sua carreira como dissidente, Spooner gradualmente tornou-se mais radical. Muito de sua crítica econômica, financeira e política, estava baseada no argumento de que muitas medidas eram inconstitucionais.