Larry Winget não é seu típico assessor financeiro. Autointitulado “O pit bull do desenvolvimento pessoal”, ele não é nada sutil no tratamento de seus clientes: “Quando vai dormir, o bicho-papão olha debaixo da cama para ver se o Jack Bauer (personagem durão da série 24 horas) não está escondido lá. Quando o Jack Bauer vai dormir, olha debaixo da cama para ver se eu não estou escondido lá”, e assim Larry consegue o resultado desejado: fazer com que as pessoas reconheçam que estão lidando com o dinheiro – ou com suas vidas – de forma errada.
Os títulos dos livros de Larry já dizem tudo. Os que não estão traduzidos no Brasil têm títulos como: “Seus filhos são culpa sua”, “Não há hora para ser bonzinho”, “As pessoas são idiotas e eu posso provar”, “Cala a boca, pare de reclamar e vá à luta”. A primeira obra de Larry disponível no Brasil é seu livro de educação financeira Você está quebrado porque quer: como deixar de ir levando e passar a prosperar (Editora Komedi), que entrou para a lista dos mais vendidos do The New York Times. Nele, Larry dá alguns exemplos de seu estilo direto, seco e que dá resultados na hora de mostrar às pessoas seus erros ao investirem e gastar dinheiro.