O romance picaresco é uma modalidade literária que abrange um conjunto de obras escritas na Espanha, nos séculos XVI e XVII. Seu eixo centra-se no pícaro, personagem de baixa condição social, que procura ascender socialmente por todos os meios possíveis: a trapaça, o engano, o roubo, o rufianismo. Três obras constituem o núcleo clássico ou picaresca clássica: Lazarillo de Tormes (1554), de autor anônimo, Guzmán de Alfarache (1ª parte – 1599, 2ª parte – 1604), de Mateo Alemán e El Buscón (1626), de Francisco de Quevedo. Esses livros apresentam a história de um anti-herói que, valendo-se de sua astúcia, tenta integrar-se à sociedade, narrando ele próprio suas aventuras e desventuras de forma autobiográfica. Neste livro, comparamos o pícaro espanhol com o malandro brasileiro Mariano, do romance Memórias de um gigolô (1968), de Marcos Rey. Tomando por base as três obras que são consideradas como o núcleo da picaresca clássica, Lazarillo de Tormes, Guzmán de Alfarache e El Buscón, focalizamos o pícaro, buscando detectar suas principais características para, em seguida, analisar o malandro Mariano, com o intuito de verificar as semelhanças e diferenças que existem entre eles. Dentro dos dois tipos de narrativa que estudamos, discutimos a origem indigna dos personagens, a importância do fingir, a itinerância, a busca de ascensão social, a astúcia, a aversão ao trabalho, o rufianismo, dentre outros aspectos constituidores do universo da picaresca e da malandragem. Tais aspectos permitem que se observe um “parentesco” entre o pícaro e o malandro. Além disso, estudamos o papel dos narradores nas duas modalidades narrativas mencionadas, constatando que ambos são indignos de confiança e cada um, em seu respectivo contexto, garante e consagra o espaço do anti-herói na literatura contemporânea.