Kyle Prescott é um homem de negócios que adora desafios. No ramo esportivo ele é um dos melhores. Transforma oportunidades em lucro e é o grande orgulho de seu pai. Mas, ao contrário da vida centrada e objetiva que leva no mundo empresarial, sua vida pessoal é caótica. Kyle está se cansando dos jogos adultos e relacionamentos vazios. Acredita ter encontrado na surfista Jennifer Sand, dona do misterioso colar de jade, a mulher que poderá fazê-lo feliz. Obcecado por Jennifer, Kyle cria diversas situações para conquistá-la, passando por cima de qualquer obstáculo, incluindo o namorado da moça, o brasileiro, Ryan Cordeiro; ao mesmo tempo em que também tenta se livrar do relacionamento secreto que tem com sua prima, a vingativa e sedutora, Audrey. Ao fazer com que Jennifer o conheça um pouco melhor, Kyle perceberá que ele próprio está longe de ser quem pensava.