Não acontece muita coisa na pequena cidade de Clayton, em Indiana. Pelo menos não até a chegada da sensação do cinema teen americano, Luke Striker, à cidade. Jen Greenley, uma adolescente popular e boa em dar conselhos e resolver os problemas dos outros, é escolhida para ser seu cicerone pela escola. Ela é tão boa em dar conselhos e guardar segredos que se tornou a conselheira anônima do jornal da escola. Ainda que resolver os problemas dos outros não faça os seus - como o de não ter namorado - desaparecerem, mesmo assim é divertido. O único problema é que ninguém, fora Jen, pode saber quem ele é e que está em Clayton.... Manter a identidade de Luke em segredo; mentir para sua melhor amiga - fã número um do ator -; escrever uma coluna para o jornal do colégio; e paquerar um amigo que, a propósito, já tem namorada; é um pouco demais para Jen! Para completar, a presença de Luke na escola causa um tumulto tão grande que nem mesmo Jen sabe consertar. Em especial porque está totalmente envolvida na história! Será que Jen, a confidente de todas as horas, que sempre consegue ajudar todo mundo, vai aprender a seguir o próprio conselho, sair dessa e finalmente encontrar o verdadeiro amor?