Essa era uma viagem que tinha tudo para dar certo: Holly e Mark decidem fugir para se casar numa villa do interior da Itália, tentando evitar o stress causado pela diferença de religião entre suas famílias. Para acompanhá-los como madrinha, dama de honra e melhor amiga da noiva, a cartunista Jane Harris, uma mulher divertida e engraçada que mal pode esperar pela sua primeira viagem ao exterior. Mas é claro que Mark também convidou o seu melhor amigo, o jornalista internacional Cal Langdon, que passou os últimos anos em campos de guerra, plataformas de petróleo e outros lugares inóspitos. Já no aeroporto, Jane e Cal sofrem de total ódio à primeira vista, e qualquer tentativa de aproximá-los parece ser totalmente inútil: enquanto Jane acha o jornalista um chato terrível, um cínico que não acredita em amor e nem ao menos conhece o personagem de quadrinhos criado por ela, a impressão que Cal tem da cartunista é a de uma mulher ligeiramente maluca para quem o fato mais impressionante a respeito do Coliseu é que Britney Spears gravou um comercial lá. Mas o que ninguém esperava era que somente esses dois pudessem salvar o casamento de seus melhores amigos. E, nessa inesperada união entre opostos, Cal e Jane acabam por descobrir que, mesmo que não pareça, existe algo que todo garoto tem.