Nesta estreia charmosa e comovente, a jornada não convencional de uma mulher para encontrar o amor significa aprender a abraçar o inesperado. Para Susan Green, emoções confusas não se encaixam na equação de sua vida perfeitamente ordenada. Ela tem um apartamento que é ideal para um, um trabalho que combina com sua paixão pela lógica e um "arranjo interpessoal" que oferece benefícios culturais e outros mais íntimos. Mas, de repente, confrontada com a perda de sua mãe e a notícia de que ela está prestes a se tornar mãe, o maior medo de Susan se concretiza. Ela está perdendo o controle. Então conhecemos Rob, o duvidoso, mas bem-intencionado amigo de seu irmão indolente. Conforme a data de parto de Susan se aproxima e seu mundo vira ainda mais de pernas para o ar, Susan encontra um aliado improvável em Rob. Ela pode ter a chance de encontrar o amor verdadeiro e aprender a amar a si mesma, se ao menos ela puder descobrir como deixar ir.