Ruby está completando 16 anos... mas o dia especial não é tão doce quanto foi planejado. Seu pai desaparecido há muito tempo aparece e Ruby não quer ter nenhuma relação com ele. Ao contrário, ela quer sair com seus amigos — a leal Beth, a perigosa Katherine e a fofoqueira Maria. Elas dão muitos conselhos a Ruby — sobre garotos, seu pai e como ela deve se vestir e como deveria estar se sentindo. Mas, na verdade, ela não sabe o que pensar ou sentir. Especialmente quando um novo garoto entra em cena... e Ruby descobre que algumas de suas amigas não são tão verdadeiras quanto dizem.