Na noite do dia 31 de outubro, em uma pequena cidade dos Estados Unidos, oito garotos vestem suas fantasias e saem às ruas em busca de Gostosuras ou Travessuras. Ao perceberem o desaparecimento de um nono integrante, o grupo decide explorar a casa mal-assombrada do outro lado da imensa ravina. Nos fundos da propriedade, eles descobrem uma gigantesca e magnífica árvore, repleta de abóboras de diferentes tons, formas e tamanhos. Em cada uma delas, há um rosto talhado. Eles nem imaginam o que estão prestes a conhecer. A trama, por meio de metáforas e personagens históricos, dá uma aula a respeito desta data tão comemorada ao redor do planeta. Os jovens, na perseguição pelo amigo desaparecido, viajam pelo tempo, passando pelo Egito Antigo, pela Grécia dos filósofos, e pela Paris medieval, aprendendo as origens do Halloween, bem como o porquê do terror, das mortes e das assombrações associados a ele.