Após aceitar a proposta da UAU Damon foi para o Brasil trabalhar como colunista de moda seu maior sonho.
Elena havia ficado em seu apartamento como o prometido e após um mês havia ido para a casa dos pais em Londres para que a sua mãe a ajudasse com a gravidez, eles tentam de tudo para que a relação não morra, mas não conseguem muito sucesso.
Depois de um tempo Elena descobre que Rebekah está trabalhando na UAU com Damon e essa descoberta vai lhe causar alucinações e imaginações ocasionando muita encrenca e confusão nesse relacionamento.