Jane Van Poppel não está procurando um príncipe encantado. Com suas inseguranças e sua trajetória com os homens, ela acha que "felizes para sempre" só funciona em contos de fadas. Infelizmente,com sua imaginação hiperativa ela fica em apuros com seu chefe, e ela não tem certeza se quer fora do problema ou não. Josh Anderson quis Jane desde que ele a contratou. Independentemente de sua reputação de playboy, ele é cauteloso sobre aproximar-se dela. Até que uma noite, quando ela bate nele no ginásio da empresa e ele decide fazer o seu movimento. De repente, ele está lutando não só das inseguranças de Jane, mas da interferência maliciosa de sua família.