Jenny Jaffe, uma adolescente judia de classe média vivendo em uma área elegante de Kansas City, em 1959, começa um relacionamento com um cara gentil chamado Will McDonald, um andarilho da Califórnia repleto de tatuagens, o tempo de prisão, e um trabalho de bombeamento de gás. Will é boa aparência e maneira encantadora torná-lo irresistível, e ele representa os pais do mundo proibido de Jenny ter a impedia de. Quando Jenny fica grávida, ela e Will planeja fugir. Seu plano é frustrado por seus pais, que têm vontade captados por violar sua liberdade condicional. (Bem-vindo a uma versão de "Segredos e Mentiras"). Jenny é então enviada para um lar católico para meninas na Califórnia, para ter o seu bebê e dá-lo para adoção. Três décadas e passe a trama se complica. A criança, Claudia, é agora cresceu e tem o seu próprio filho e decide encontrar seus pais biológicos. Todos os personagens envolvidos se envolver em alguma introspecção pesado, tornando esta saga um pouco melodramático.