Lara Jeans Liebesleben verlief bisher eher unauffällig. Nicht, dass es ihr an Herz oder Fantasie mangelte. Im Gegenteil, Liebeskummer hatte sie schon oft, und unsterblich verliebt war sie auch schon. Einmal sogar in den Freund ihrer großen Schwester. Klar, dass sie das keinem anvertrauen kann. Außer ihrer Hutschachtel. Denn um sich ihrer Gefühle klar zu werden, schreibt Lara Jean jedes Mal einen Abschieds-Liebesbrief, in dem sie so richtig ihr Herz ausschüttet, und legt ihn dort hinein. Diese fünf Briefe sind ein streng gehütetes Geheimnis. Bis zu dem Tag, an dem auf mysteriöse Weise jeder Brief seinen Empfänger erreicht und Lara Jeans rein imaginäres Liebesleben völlig außer Kontrolle gerät ...