Na primavera de 1926, sentindo-se exausto e desmotivado, Theophilus North abandona o emprego de professor em Nova Jersey, e sai em busca das nove ambições da sua vida: ser santo, ator, antropólogo, arqueólogo, detetive, mágico, amante, malandro e finalmente, um homem livre. O acaso leva-o a Newport, cidade de sólidas raízes coloniais...