Nascido filho de um bancário em Náchod, Tchecoslováquia. Durante dois anos durante a Segunda Guerra Mundial ele foi um trabalhador escravo em uma fábrica de aviões Messerschmitt em Náchod.
Após a guerra, ele começou a estudar na Faculdade de Medicina da Universidade Carolina de Praga, mas depois de seu primeiro semestre mudou-se para a Faculdade de Letras, onde estudou Filosofia e se formou em 1949. Em 1951, obteve o doutorado em filosofia e lecionou por dois anos na Escola Social para Meninas em Hořice. Entre 1952 e 1954 prestou serviço militar no Exército Tchecoslovaco.
Ele trabalhou brevemente como professor, editor e tradutor na década de 1950. Neste período, ele completou vários romances, incluindo seu primeiro romance "The Cowards" (escrito 1948–49, publicado 1958). Eles foram condenados e banidos pela República Socialista da Tchecoslováquia após sua publicação. Seu estilo de prosa, aberto e improvisado, era uma inovação, mas isso e seus ideais democráticos eram um desafio ao regime comunista. Como resultado, ele perdeu seu emprego como editor da revista Světová literatura ("Literatura Mundial"). Škvorecký continuou escrevendo e ajudou a alimentar o movimento democrático que culminou na Primavera de Praga em 1968.