O livro é composto por 13 contos e 1 artigo, que mostram a vida cotidiana e mundana do caboclo do interior do estado de São Paulo, através de suas crenças, costumes e tradições. Monteiro Lobato reuniu na obra alguns contos que a experiência de fazendeiro do Vale do Paraíba lhe proporcionou. Urupês não contém uma única história, mas vários contos e um artigo, quase todos passados na cidadezinha de Itaoca, no interior de São Paulo, com várias histórias, geralmente de final trágico e algum elemento cômico. O último conto, Urupês, apresenta a figura de Jeca Tatu, o caboclo típico e preguiçoso, no seu comportamento típico. No mais, as histórias contam de pessoas típicas da região, suas venturas e desventuras, com seu linguajar e costumes. Foi o segundo livro publicado por Monteiro Lobato. Ele havia publicado antes "O saci-pererê: O resultado de um inquérito", no mesmo ano.

Os contos do livro são: "Os faroleiros", "O engraçado arrependido", "A colcha de retalhos", "A vingança da peroba", "Um suplício moderno", "Meu conto de Maupassant", "Pollice Verso", "Bucólica", "O mata-pau", "Bocatorta", "O comprador de fazendas", "O estigma" e "Urupês". O artigo é "Velha praga".

Em "Os faroleiros", é contado que no Farol dos Albatrozes trabalhavam dois homens: Gerebita e Cabrea. Gerebita alegava que Cabrea era louco. Numa noite, travou-se uma briga entre Gerebita e Cabrea, vindo este a morrer. Seu corpo foi jogado ao mar e engolido pelas ondas. Gerebita alegava ter sido atacado pelos desvarios de Cabrea, agindo em legítima defesa. Mas Eduardo descobre mais tarde que o motivo de tal tragédia era uma mulher chamada Maria Rita, que Cabrea roubara de Gerebita.

Em "O engraçado arrependido", um sujeito chamado Pontes, com fama de ser uma grande comediante e farrista, resolve se tornar um homem sério. As pessoas, pensando se tratar de mais uma piada do rapaz negavam-lhe emprego. Pontes recorre a um primo de influência no governo, que lhe promete o posto da coletoria federal, já que o titular, major Bentes, estava com sérios problemas cardíacos e não duraria muito tempo. A solução era matar o homem mais rápido, e com aquilo que Pontes fazia de melhor: contar piadas. Aproxima-se do major e, após várias tentativas, consegue o intento. Morte, porém inútil: Pontes se esquece de avisar o primo da morte, e o governo escolhe outra pessoa para o cargo.

Em "A colcha de retalhos", um sujeito vai até o sítio de um homem chamado Zé Alvorada para contratar seus serviços. Zé está fora e, enquanto não chega, o sujeito trata com a mulher (Sinhá Ana), sua filha de quatorze anos (Pingo d'Água) e a figura singela da avó, Sinhá Joaquina, no auge dos seus setenta anos. Joaquina passava a vida a fazer uma colcha de retalhos com pedacinhos de tecido de cada vestido que Pingo d'Água vestia desde pequenina. O último pedaço haveria de ser o vestido de noiva. Passado dois anos, ele fica sabendo da morte de Sinhá Ana e a fuga de Pingo d'Água com um homem. Volta até aquela casa e encontra a velha, tristonha, com a inútil colcha de retalhos na mão.

Em "A vingança da peroba, lemos que sentindo inveja da prosperidade dos vizinhos, João Nunes resolve deixar de lado sua preguiça e construir um monjolo (engenho de milho). Contrata um deficiente, Teixeirinha, para fazer a tal obra. Em falta de madeira boa para a construção, a solução é cortar a bela e frondosa peroba na divisa das suas terras (o que causa uma tremenda encrenca com os vizinhos). Teixeirinha, enquanto trabalha, conta a João Nunes sobre a vingança dos espíritos das árvores contra os homens que as cortam. Coincidência ou não, o monjolo não funciona direito (para a gozação dos vizinhos) e João Nunes perde um filho, esmagado pela engenhoca.

Em "Um suplício moderno", lemos que ajudando o coronel Fidencio a ganhar a eleição em Itaoca, Izé Biriba recebe o cargo de estafeta (entregador de correspondências e outras cargas). Obrigado a andar sete léguas todos os dias, Biriba perde aos poucos a saúde. Resolve pedir demissão, o que lhe é negada. Sabendo da próxima eleição, continua no cargo com a intenção de vingança. Encarregado de levar um "papel" que garantiria novamente a vitória de seu coronel, deixa de cumprir a missão. Coronel Fidencio perde a eleição e a saúde, enquanto o coronel eleito resolve manter Biriba no cargo.

Em "Meu conto de Maupassant", lemos sobre delegado que investigou a morte de uma velha. O primeiro suspeito era um italiano, dono de venda, que é preso. Solto por falta de provas, vai morar em São Paulo. Passado algum tempo, novas provas incriminam o mesmo e, preso em São Paulo e conduzido de trem ao vilarejo, se joga da janela. Mas depois descobre-se que o assassino era outro.

Em "Pollice Verso", lemos que Inacinho forma-se em Medicina no Rio de Janeiro e volta para exercer a profissão. Pensando em arrecadar dinheiro para ir a Paris reencontrar a namorada francesa, Inacinho começa a cuidar de um coronel rico. Como a conta seria mais alta se o velho morresse, a morte não tarda a acontecer. O caso vai parar na Justiça, onde dois outros médicos velhacos dão razão a Inacinho. O moço vai para Paris para morar com a namorada, levando uma vida boêmia.

Em "Bucólica", lemos sobre a trágica história da morte da filha de Pedro Suã. Aleijada e odiada pela mãe, a filha adoeceu e, ardendo em febre numa noite, gritava por água. A mãe não lhe atendeu, e a filha foi encontrada morta na cozinha, perto do pote de água, para onde se arrastou.

Em "O mata-pau", dois homens conversam na mata sobre uma planta chamada mata-pau, que cresce e mata todas as outras árvores ao seu redor. O assunto termina no trágico caso de um próspero casal, Elesbão e Rosinha, que encontram um bebê em suas terras e resolvem adotá-lo. Crescido o menino, se envolve com a mãe e mata o pai. Com os negócios paternos em ruína, resolve vendê-los, o que vai contra os gostos da mãe-esposa. Esta quase acaba vítima do rapaz e vai parar num hospital, enlouquecida.

Em "Bocatorta", lemos que na fazenda do Atoleiro vivia a família do major Zé Lucas. Nas matas da fazenda, havia um negro com a cara defeituosa com fama de monstro: Bocatorta. Cristina, filha do major, morre justamente alguns dias depois de ter ido com o pai ver a tal criatura. Seu noivo, Eduardo, não agüenta a tristeza e vai até o cemitério chorar a morte da amada. Encontra Bocatorta desenterrando a moça. Volta correndo e, junto a um grupo de homens da fazenda, sai em perseguição a Bocatorta. Esse, em fuga, morre ao passar num atoleiro, depois de ter dado o seu único beijo na vida.

Em "O comprador de fazendas", lemos sobre a tentativa de Moreira em se livrar logo da fazenda Espigão (verdadeira ruína para quem a possui). Moreira recebe com entusiasmo um bem-apessoado comprador: Pedro Trancoso. O rapaz se encanta com a fazenda e com a filha de Moreira e, prometendo voltar na semana seguinte para fechar o negócio, nunca mais dá notícias. Moreira vem a descobrir mais tarde que Pedro Trancoso é um tremendo safado, sem dinheiro nem para comprar pão. Pedro, no entanto, ganha na loteria e resolve comprar mesmo a fazenda, mas é expulso por Moreira, que perdeu assim a única chance que teve na vida de se livrar das dívidas.

Em "O estigma", lemos que Bruno resolve visitar o amigo Fausto em sua fazenda. Lá conhece a bela menina Laura, prima órfã de Fausto, e sua fria esposa. Fausto convivia com o tormento de um casamento concebido por interesse e uma forte paixão pela prima. Passado vinte anos, os amigos se reencontram no Rio de Janeiro, onde Bruno fica sabendo da tragédia que envolveu as duas mulheres da vida de Fausto: Laura sumiu durante um passeio, e foi encontrada morta com um revólver ao lado da mão direita. Suicídio misterioso e inexplicável. A fria esposa de Fausto estava grávida e deu a luz a um menino que tinha um sinalzinho semelhante ao ferimento de bala no corpo da menina. Fausto vê o sinalzinho e percebe tudo: a mulher havia matado Laura. Mostra o sinal do recém-nascido para ela que, horrorizada, padece até a morte.

Em "Urupês", Monteiro Lobato personifica a figura do caboclo, criando o famoso personagem Jeca Tatu, apelidado de urupê (uma espécie de fungo parasita). Vive "e vegeta de cócoras", à base da lei do menor esforço, alimentando-se e curando-se daquilo que a natureza lhe dá, alheio a tudo o que se passa no mundo, menos do ato de votar. Representa a ignorância e o atraso do homem do campo.

No artigo "Velha praga", Monteiro Lobato denuncia as queimadas da Serra da Mantiqueira por caboclos nômades, além de descrever e denunciar a vida dos mesmos. O artigo havia sido escrito originalmente em 1914 em forma de carta de protesto quando ele ainda era fazendeiro em Buquira. Durante o inverno seco daquele ano, cansado de enfrentar as constantes queimadas praticadas pelos caboclos, o fazendeiro escreveu essa "indignação" e a enviou para a seção "Queixas e Reclamações" do jornal "O Estado de S. Paulo", edição da tarde, o "Estadinho". Em 12 de novembro de 1914, o jornal, percebendo o valor daquela carta, publicou-a fora da seção que era destinada aos leitores, no que acertou, pois a carta provocou polêmica e fez com que Lobato escrevesse outros artigos e contos para o jornal, incluindo o conto "Urupês", publicado originalmente no jornal em 24 de dezembro de 1914.

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