Jennings trabalhou para a equipe de Insight do Sunday Times no final dos anos 1960. Após esse período ele trabalhou para os outros jornais britânicos antes de se tornar repórter investigativo no Checkpoint BBC Radio Four. Em 1986, a BBC se recusou a transmitir um documentário sobre a corrupção na Scotland Yard; Jennings reagiu demitindo-se e transformou o material apurado em seu primeiro livro, Scotland Yard's Cocaine Connection, e o documentário foi exibido pelo World In Action. Posteriormente Jennings trabalhou para Granada, filmando vários inquéritos internacionais e pequenos documentários. Sua investigação sobre o envolvimento britânico no caso Irã-Contras ganhou a medalha de ouro no 1989 New York TV Festival. Em 1993, Jennings entrou na Chechénia com uma equipe de TV ocidental pela primeira vez na história para investigara a atividade mafiosa Cáucaso. Em 1997, Jennings trabalhando com o World In Action, numa investigação sobre Hamilton Bland, técnico de esportes aquáticos do comitê olimpico britânico, e em 1998 ele apresentou um documentário sobre a privatização ferroviária. Em 2006, Jennings investigou várias alegações de corrupção dentro da FIFA para o Panorama da BBC, incluindo milhões de dólares em suborno para garantir os direitos de comercialização para a empresa ISL e ainda a prática da compra de votos (para garantir a posição do presidente da Fifa, Sepp Blatter), o suborno e a corrupção foram atribuídos a Jack Warner, presidente da CONCACAF.