Publicada em 1919, este romance narra a história de um amanuense, que nas mãos de Lima Barreto, se torna uma obra prima de texto bem escrito e crítico à sociedade do início do século XX. O livro começa com uma explicação de Lima Barreto de que recebeu a obra das mãos do jovem Augusto Machado, datada de 1906, e que conta a vida do excêntrico Gonzaga de Sá, superior seu na repartição e que se tornaria um mentor das coisas importantes da vida, em diversas conversas e passeios por um Rio de Janeiro em crescimento acelerado ao estilo europeu, com as diferenças sociais que isso acarretaria até hoje. Com um teor engraçado e muitas vezes melancólico, o livro termina com a morte de Gonzaga de Sá, que acaba se arrependendo de ter sido uma pessoa livre e nunca ter encontrado o amor de Vênus para fazer-lhe companhia principalmente em sua solidão final, acompanhado sempre de perto pelo jovem Machado. A visão do livro e sua crítica social e civilizatória são bem definidas pelo trecho a seguir: “...levamos a procurar as causas da civilização para reverenciá-las como se fossem deuses... Engraçado! É como se a civilização tivesse sido boa e nos tivesse dado a felicidade!”
