Sammy Goldstein é o tipo de cara que é o melhor amigo de toda garota, mas encontra os outros meninos na Academia, que para ele são muito mais difíceis de se falar. Ele se torna o terceiro membro da dupla Kat e Tara e é um papel que lhe convém perfeitamente. O único filho de uma família conservadora judaica, sempre foi esperado que Sammy seguisse os passos de seu pai e entrasse para a medicina. Sammy quebrou o coração de seu pai quando ele decidiu que queria ser um dançarino. Como resultado, Sammy agora tem que fazer malabarismos com as pressões de sua fé e sua família contra os da Academia. Quando Sammy chega na Academia ele é considerado um excluído total até Kat resgata-lo e torná-lo legal. Bem, tão legal quanto Sammy pode ser em sua própria maneira original. Mesmo Sammy desejando ser mais como os outros caras, ele permanece sempre fiel a si mesmo. Sammy imediatamente desenvolve uma paixão enorme sobre a cadela do primeiro ano, Abigail Armstrong. Ele não poderia ter escolhido uma pessoa mais difícil de se apaixonar, mas quem sabe? Ele pode ser o único que pode transformá-la em uma pessoa agradável.