O trapicheiro retrata a vida familiar,afetiva,amorosa e profissional do autor e narrador por meio de uma série de flagrantes aparentemente desconexos,mas cuja relação se vai revelando à leitura.Nesses fragmentos estão descritos os mais variados aspectos da vida brasileira nos anos de 1936 a 1938, e por eles perpassam, com nomes fictícios, alguns dos vultos mais conhecidos da literatura e da política daquela época.
Nasceu na Rua Luís Barbosa, nº 42, bairro de Vila Isabel, zona norte da cidade do Rio de Janeiro, de onde aos quatro anos, por motivos de saúde familiar, muda-se para Barbacena, Minas Gerais, onde seu pai funda uma fábrica de especialidades farmacêuticas (não sem antes passarem por Ilhéus e Sítio), e ali permanece com a família até 1918 ou 1919, data em que a Gripe Espanhola parece ali também grassar entre seus parentes e familiares, qual sugere a sua obra literária, de inspiração autobiográfica. Seu pai era o químico, empresário e professor Manuel Dias da Cruz Neto, neto do segundo Barão da Saúde (renomado e rico comerciante de madeiras, por D. Pedro II agraciado a um ano da Proclamação), fundador da Quimioterápica Brasileira Limitada e professor da Escola de Farmácia do O'Grambery (Juiz de Fora) e da Escola de Agronomia do Estado do Rio (Niterói), e sua mãe, dona Rosa Reis Dias da Cruz, da família Rebelo Reis, proprietária de fazendas e caieiras em Cantagalo e Magé. A contar cinco anos, por ligeiras instruções familiares, aprende a ler a sós com a revista O Tico Tico, da qual rapidamente passa à Gazeta de Notícias, pela qual, segundo conta, faz-se em seguida formado em assuntos da Grande Guerra. O aprendizado das primeiras letras, completou-o à escola de dona Rosinha Ede (retratada no conto "História", de Oscarina), onde lhe desperta o voraz hábito de leitura o romântico Coração, de Edmundo de Amicis — primeira obra lida e que o marcará como escritor. Vocacionado e influenciado pelo pai, é de sua estadia em Minas Gerais, sobretudo entre os 9 e 11 anos, a leitura e absorção da Bíblia e de bastantes obras literárias, no mais francesas, nórdicas, portuguesas e brasileiras, entre as quais as de Anatole France, Honoré de Balzac, Selma Lagerlöf, Andersen, Luís Vaz de Camões, Camilo Castelo Branco e Olavo Bilac. De volta ao Rio, agora instalado em Copacabana (onde trava amizade com Augusto Frederico Schmidt), é provável tenha cursado o antigo ensino secundário no Colégio Andrews (c. 1918-1923), submetendo-se a preparatórios examinados em 1924 e 1925, no Colégio Pedro II. Aos quinze anos (1922), porém — descobertos Manuel Antônio de Almeida e Machado de Assis —, fora levado pelo pai a ter um triênio de aulas com o gramático e filólogo Mário Barreto (retratado em "Depoimento Simples", de Oscarina), filho do também filólogo Fausto Barreto (este, autor de Antologia Nacional, junto de Carlos de Laet) e que lhe ensinou latim, submeteu-o a rigorosas redações semanais (com temas estipulados) e lhe apresentou a clássicos portugueses, estudos que lhe incutiram, ou reforçaram, profundo desvelo pela língua portuguesa e que concorreram para a eficiência e fluidez de sua prosa. Rebelo chega a cursar três anos de Medicina pelos fins da década de 1920, abandonando-o no entanto, para, dedicando-se intensamente à vida de escritor, trabalhar no comércio (Cia. Nestlé) e, mais tarde, no jornalismo (1951), havendo bacharelado-se em Ciências Jurídicas e Sociais em 1937 pela Faculdade Nacional de Direito da Universidade do Brasil (atual UFRJ) e a diplomar-se, em 1945, pelo Curso de Extensão Universitária de Literatura Norte-Americana, do Instituto Brasil-Estados Unidos e Universidade do Brasil, com tese sobre o escritor norte-americano Bret Harte. Casado de 1933 a 1939 ou 1940 com dona Alice Dora de Miranda França (de quem teve os filhos José Maria Dias da Cruz, renomado artista plástico, e Maria Cecília Dias da Cruz, uniu-se em 1940 ou 1941 com Elza Proença († 1998), que lhe foi secretária até ao fim da vida.
