Quando seu noivo, Rob, rompe o noivado pela terceira vez, Viv faz o que qualquer garota faria: procura as respostas para suas angústias no Google. Ao deparar com inúmeras histórias de abandono e sofrimento, ela decide criar seu próprio site de autoajuda para pessoas que tiveram o coração partido. Mas, depois de passar pelos três estágios essenciais do rompimento (negação, vodca e um corte de cabelo desastroso), Viv começa a acreditar que ainda não é tarde demais para tentar – e conseguir – reconquistar Rob. Quando tudo sai de controle, após uma embriagada declaração de amor em um momento extremamente inapropriado, seu melhor amigo – o desajeitado Max, um pinguço movido a tequila – é quem está lá para tentar recolher os pedacinhos que sobraram de Viv e colocar tudo de volta no lugar. Agora – depois de fazer uma gigantesca escolha errada e ganhar um ex-noivo –, ela precisa encarar a seguinte questão: Qual é a maior loucura que você faria por amor?
