Formado na Faculdade Cásper Líbero, é colunista da Folha de S.Paulo e da rádio CBN. Já foi diretor da Folha de S. Paulo na sucursal de Brasília e correspondente internacional em Nova Iorque daquele periódico. Trabalhou também no Jornal do Brasil, Correio Braziliense, Última Hora, revista Visão e Veja. Foi acadêmico visitante da programa de direitos humanos da Universidade de Columbia, em NOva York. Por suas reportagens sobre temas sociais e suas experiências em projetos educacionais, Gilberto Dimenstein foi apontado pela revista Época em 2007 como umas das cem figuras mais influentes do país. Ganhou O Prêmio Nacional de Direitos Humanos junto com D. Paulo de Evaristo Arns, o Prêmio Criança e Paz, do Unicef, Menção Honrosa do Prêmio Maria Moors Cabot, da faculdade de jornalismo de Columbia, em Nova York. Também ganhou os prêmios Esso ( categoria principal) e Jabuti, de melhor livro de não-ficção. Foi um dos criadores da Andi ( Agência de Notícias dos Direitos da Infância), disseminada pelo Brasil e vários países da América Latina. Em 2009, um documento preparado na Escola de Administração de Harvard, apontou-o como um dos exemplos de inovação comunitária, por seu projeto de bairro-escola, desenvolvido inicialmente em São Paulo, replicado em todo o país. O texto foi enviado ao presidente dos Estados Unidos, Barack Obama.