Katherine e Stefan estão mortos, Meredith foi transformada em uma vampira sintética, e Damon é o próximo alvo de Jack, o cientista por trás da nova espécie de vampiros. Enquanto lida com a morte de seu amado, Elena é designada a uma nova missão pelas Guardiãs; encontrar e matar a vampira Antiga Siobhan.
O segundo livro da trilogia que encerra a série "The Vampire Diaries" mostra seus personagens em momentos nostálgicos relembrando acontecimentos dos livros anteriores, e coloca Elena questionando-se mais uma vez sobre seus sentimentos por Damon, uma vez que depois de beber da Fonte da Juventude, ela será jovem para sempre, e não poderá desfrutar a eternidade com Stefan ao seu lado.
O questionamento sobre a imortalidade recai também sobre Meredith e Alaric quando as possibilidades de cura para sua nova condição parecem escassas a medida que ela e seus amigos procuram novas informações sobre Jack e seus vampiros sintéticos. Enquanto isso, Bonnie encontra-se dividida entre ajudar os amigos e o seu futuro ao lado de Zander.
Desde o começo da série, é inegável os sentimentos que Damon e Elena sentem um pelo outro, mas a forma como o relacionamento da protagonista com Stefan foi se intensificando no decorrer de "Diários do Vampiro", fez com que a mudança de casal já no penúltimo livro da série soasse forçada e apressada, quebrando a expectativa dos leitores, que assim como eu, ansiavam por um #DelenaEndgame.