Stephen Glennard é um jovem advogado que se muda de uma pequena cidade do interior para Nova York para trabalhar. Deixa em sua cidade natal Margaret Aubyn, uma mulher apaixonada por ele que lhe escreve cartas com regularidade. Margaret se torna uma escritora muito famosa e vai viver em Londres, morrendo alguns anos depois. Mas Margaret Aubyn, a quem Stephen foi incapaz de amar, é um tempo passado. Sua vida agora é o escritório de advocacia que não deslancha, a penúria financeira, a bela Alexa Trent, a quem corteja embora não se veja em condições de prover a ela uma vida com o conforto que desejam. Quando uma tia propõe que Alexa passe dois anos na Europa, Stephen, na iminência de perdê-la, decide levantar dinheiro com um bem precioso que possui: as cartas que Margaret Aubyn lhe enviou por anos. Ele não tem muita noção do valor e da repercussão que as cartas terão, nem do custo pessoal com que terá de arcar. A pedra de toque, segundo o dicionário Houaiss, se refere à jaspe negro, basalto ou quartzo negro polido, usado antigamente para avaliar a pureza de uma liga metálica ou verificar a pureza do ouro e da prata; e também significa teste ou critério para determinar a qualidade ou a genuinidade de algo. A pedra de toque foi o primeiro livro publicado por Edith Wharton, que viria a ser a primeira mulher a receber o Prêmio Pulitzer de literatura, em 1921, com o livro A época da inocência.
