Escrito em forma de diário, Confissões de uma garota desastrada relata um ano na vida de Chloe Snow e sua chegada ao ensino médio. Estão lá os típicos dilemas de uma adolescente às voltas com o amadurecimento, as amizades e os amores. Para Chloe, a vida dela é um verdadeiro desastre: ela nunca beijou ninguém, está apaixonada pelo veterano mais desejado da escola e sua melhor amiga não tem mais nada a ver com ela. Para completar, sua mãe se mudou para o México de repente, deixando a menina sozinha com o pai. Divertido, sensível e emocionante, o livro é uma espécie de Diário de Bridget Jones para jovens, capaz de arrancar lágrimas e gargalhadas a cada página. Enquanto vai se acostumando com a nova rotina apenas com o pai e o cachorro, Chloe tenta esquecer que as aulas começarão em algumas semanas. Pelo menos não estará sozinha. Hannah, sua melhor amiga desde os quatro anos, também irá para a escola nova. Pensando bem, talvez seja apenas um pouco pior do que os últimos anos do ensino fundamental. Quando pensa no que fez nos últimos anos, Chloe planeja ser bem diferente a partir de agora. E uma coisa precisa ser feita com urgência até a virada de ano: ela precisa beijar alguém! A lista de pretendentes nem é tão longa, mas tem lá seu grau de dificuldade. Será que ela deveria colocar na lista o garoto que acabou de conhecer na piscina: Mac, veterano bonitinho da nova escola. Talvez isso seja um pouco precipitado. Afinal, ele tem namorada. Este seria um assunto que gostaria de discutir com a mãe, mas o que fazer se ela parece ter sempre um problema com o computador, a rede wifi que fica falhando, os compromissos fundamentais para a criação dos personagens do livro. Agora, além disso, parece bastante ocupada com as touradas. Quando as aulas finalmente começam, movida de toda coragem do mundo, Chloe resolve participar do teste para participar do coral da escola. Não que ela queira muito, mas os veteranos mais bonitos estão lá, inclusive Mac. Subitamente, isso se torna uma questão muito importante, ainda mais quando a mãe resolve ficar mais do que os prometidos quatro meses no México e o pai parece ter que trabalhar tarde quase todos os dias. Com o coral, ela poderia manter-se mais ocupada e até fazer alguns amigos novos, quem sabe. Afinal, ter o que fazer sempre evita desastres, certo?
