"Escrito na Cidade do México em 1955 (a primeira parte) e em 1956 (a segunda), contando a história da sua paixão por uma toxicodependente (de seu verdadeiro nome Esperanza Villanueva), Tristessa era (nas palavras do próprio) a obra preferida de Kerouac, ainda que ele estivesse bem ciente da predilecção(sic) dos seus fãs por Pela Estrada Afora." [Da nota introdutória]